Willian không phải mẫu tiền vệ có khả năng ghi bàn đều đặn nhưng phong cách thi đấu của anh thiên về sáng tạo và kiến thiết.[97] Tại Shakhtar Donetsk, anh tỏa sáng trong đội hình đậm chất tấn công của huấn luyện viên Mircea Lucescu, thường chơi lệch trái trong sơ đồ 4-2-3-1.[98] Tốc độ và sức mạnh cũng là những ưu điểm của Willian.[97]

Khi chuyển sang Chelsea, Willian được đánh giá cao với khả năng hoạt động năng nổ với những đường đi bóng lắt léo, thường xuyên xâm nhập vòng cấm địa đối phương và có những tình huống dứt điểm uy lực tuy nhiên tỷ lệ dứt điểm trúng đích và hiệu suất ghi bàn thấp vẫn là điểm hạn chế của anh.[99] Từ mùa giải 2015-16, Willian nổi lên như một chuyên gia sút phạt khi đạt hiệu suất ghi bàn từ sút phạt rất cao.[100]